Орловские (Гатчинские) ворота были воздвигнуты в 1777– 1782 годах на границе Екатерининского парка, у выезда на дорогу, ведущую в Гатчину, бывшее имение генерал-фельдцейхмейстера Г. Г. Орлова. Императрица Екатерина II почтила одного из своих фаворитов этим прижизненным монументом в ознаменование успеха возглавленной им борьбы с эпидемией чумы, охватившей Москву в 1771 году. На фасаде ворот, обращенном к Гатчине, во фризе помещена надпись, взятая из стихотворного послания к генералу поэта В. И. Майкова: «Орловым от беды избавлена Москва». Другая надпись, со стороны Екатерининского парка, более подробно повествует об этом событии.

Автором архитектурного проекта Орловских ворот, утвержденного Екатериной II в 1771 году, является А. Ринальди. Строительные работы велись под наблюдением архитектора И. В. Неелова и каменных дел мастера И. Пинкетти.

Орловские ворота следуют композиции однопролетной триумфальной арки. В их решении А. Ринальди использовал элементы древнеримской архитектуры: колонны и пилястры на пьедесталах размещены по сторонам высокой арки; на аттике со стороны парка помещена мемориальная надпись. Розовый тивдийский мрамор колонн и филенок отчетливо выступает на фоне серого мрамора, которым облицован основной массив сооружения.

В 1781 году решено было сделать Орловские ворота запирающимися, и спустя шесть лет на Сестрорецких оружейных заводах для них отлили железные створы, спроектированные архитектором Д. Кваренги. В 1784–1786 годах по обеим сторонам ворот установили железные решетки.